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4-Chlorobenzoyl chloride → 4-Chloro-N-[[2-[2-(4-morpholinyl)ethoxy]phenyl]methyl]-N-(2-phenylethyl)benzamide, hydrochloride salt

HRID 26968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26968
[N:1]1([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[Cl:26][C:27]1[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31](Cl)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=1>C(Cl)(Cl)Cl.CCOCC>[ClH:26].[Cl:26][C:27]1[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31]([N:17]([CH2:16][C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[O:9][CH2:8][CH2:7][N:1]2[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]2)[CH2:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 85014-Chlorobenzoyl chlorideHCID 21322749N-[[2-[2-(4-Morpholinyl)ethoxy]phenyl]methyl]benzeneethanamine

Produkt 1

HCID 1317113154-Chloro-N-[[2-[2-(4-morpholinyl)ethoxy]phenyl]methyl]-N-(2-phenylethyl)benzamide, hydrochloride saltAusbeute 168,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[[2-[2-(4-Morpholinyl)ethoxy]phenyl]methyl]benzeneethanamine (40 g) and 22 g of p-chlorobenzoyl chloride are reacted in 600 ml of chloroform following the procedure described in Example 1C. The residue from the chloroform evaporation is first triturated with ether (evaporation repeated) and then with 400 ml of warm acetone to give a crystalline product. After diluting with 500 ml of ether and cooling for about 16 hours, the solid is filtered under nitrogen, washed with ether and dried in vacuo to yield 54.7 g of material, melting point 147°-149° C. (sintering at 145° C.). Crystallization from 250 ml of warm methanol-1750 ml ether yield 52.9 g of the title compound, melting point 147°-149° C.

Aufarbeitung

  1. customThe residue from the chloroform evaporation
  2. customis first triturated with ether (evaporation repeated)
  3. customwith 400 ml of warm acetone to give a crystalline product
  4. temperaturecooling for about 16 hours
  5. filtrationthe solid is filtered under nitrogen
  6. washwashed with ether
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef7f1125e2584476ae7a2f558029ebd1
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04151354

Notizen zur Reaktion

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