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Water → (6-Methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanol

HRID 270005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270005
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][OH:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].[C:11]1(B(O)O)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C(O)CC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:8][C:7]1[C:2]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:3][C:4]([CH2:9][OH:10])=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 51667983-Iodo-4-methylbenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 23089113(6-Methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanolAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11776
Triphenylphosphine
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 10311-PropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of compound PPP, (3-iodo-4-methyl-phenyl)-methanol, (4 g, 16.12 mmol) and phenylboronic acid (2.06 g, 16.89 mmol) in 1-propanol (30 mL) was successively added palladium(II) acetate (0.01276 g, 0.05 mmol), triphenyl phosphine (0.042 g, 0.161 mmol), aq. sodium carbonate solution (2 M, 11.44 mL, 22.88 mmol), and water (6 mL). The mixture was heated to 100° C. until reaction is complete (tlc), cooled, quenched with water (20 mL) and extracted into ethyl acetate (3×50 mL). Combined organic layer was washed with 2% aq. sodium bicarbonate (2×25 mL), brine (1×50 mL), dried (MgSO4) and concentrated to yield 2.82 g of (6-methyl-biphenyl-3-yl)-methanol, compound QQQ, that was directly taken into next step without any further purification; Rt: 10.95 min.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customquenched with water (20 mL)
  3. extractionextracted into ethyl acetate (3×50 mL)
  4. washCombined organic layer was washed with 2% aq. sodium bicarbonate (2×25 mL), brine (1×50 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-317df5cd4eb34632a371a9c245d9c4e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449481B2

Notizen zur Reaktion

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