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Piperidine → 5-Chloro-3H-spiro[1-benzofuran-2,3'-pyrrolidine]

HRID 270099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 270099
N1CCCCC1.C([N:14]1[CH2:18][CH2:17][C:16]2([CH2:22][C:21]3[CH:23]=[C:24]([Cl:27])[CH:25]=[CH:26][C:20]=3[O:19]2)[CH2:15]1)C1C=CC=CC=1.ClC(OCC)=O.[OH-].[K+]>ClCCl.[OH-].[NH4+].CO.C(O)C.O.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:27][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:20]2[O:19][C:16]3([CH2:17][CH2:18][NH:14][CH2:15]3)[CH2:22][C:21]=2[CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

11

Edukt 4

HCID 8082PiperidineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 59833627HCID 59833627, Verbindung

Produkt 1

HCID 598336445-Chloro-3H-spiro[1-benzofuran-2,3'-pyrrolidine]Ausbeute 61,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 6

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 14923Ammonium HydroxideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The experimental procedure is the same as described above for the corresponding piperidine derivative using 1′-benzyl-5-chloro-3H-spiro[1-benzofuran-2,3′-pyrrolidine] (555 mg, 1.85 mmol), ethyl chloroformate (261 mg, 2.4 mmol), toluene (5 mL), potassium hydroxide (KOH) (3.0 g), water (3 mL) and ethanol (6 mL) to give the titled compound (240 mg) after silica gel flash chromatography (0-2% methanol in dichloromethane, 0.2% ammonium hydroxide, NH4OH).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-109f89a5cf3948b0b4c12fae8e67f820
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07449475B2

Notizen zur Reaktion

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