StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → Testosterone alpha-methylcaprate

HRID 27053
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27053
[CH3:1][C@@:2]12[C@@H:10]([OH:11])[CH2:9][CH2:8][C@H:7]1[C@@H:6]1[CH2:12][CH2:13][C:14]3[C@@:20]([CH3:21])([C@H:5]1[CH2:4][CH2:3]2)[CH2:19][CH2:18][C:16](=[O:17])[CH:15]=3.CC(=[O:34])C(Cl)CCCCCCCC.O>N1C=CC=CC=1.CC(C)=O>[CH3:1][C@@:2]12[C@@H:10]([OH:11])[CH2:9][CH2:8][C@H:7]1[C@@H:6]1[CH2:12][CH2:13][C:14]3[C@@:20]([CH3:21])([C@H:5]1[CH2:4][CH2:3]2)[CH2:19][CH2:18][C:16](=[O:17])[CH:15]=3.[CH3:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:16][CH3:15])[C:10](=[O:34])[O-:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6013TestosteroneHCID 20300744alpha-Methyl-decanoyl-chloride

Produkt 1

HCID 86735824Testosterone alpha-methylcaprate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel2×HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2 g testosterone in a mixture of 8 ml pyridine and 8 ml acetone, cooled to -10° C., was added dropwise in a nitrogen atmosphere a solution of 4 ml α-methyl-decanoyl-chloride in 12 ml acetone. The mixture was stirred for 16 hours at 0° C., whereafter 4 ml pyridine and 8 ml water were added to the mixture. The mixture was stirred for 1 hour at 0° C. and 2 hours at 45° C. and then poured out in 200 ml ice-water. Extraction with diethylether neutralisation of the extracts, evaporation of the diethylether and chromatography of the residue on silicagel with toluene/ethylacetate 8/2 gave 3.0 g testosterone α-methyl-caprate in the form of an oil with [α]D20 =+77.0° (in methylenechloride) and εmol 16.800 (λmax 240 mμ).

Aufarbeitung

  1. additionwere added to the mixture
  2. extractionExtraction
  3. customwith diethylether neutralisation of the extracts, evaporation of the diethylether and chromatography of the residue on silicagel with toluene/ethylacetate 8/2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78600d75d0e944ef81edb81a0cc71b06
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220599

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion