Water → Benzyl 2-amino-6-(2-furyl)-9H-purine-9-carboxylate

HRID 271267

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271267
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[NH:14][C:13]([NH2:15])=[N:12][C:11]2[C:7]=1[N:8]=[CH:9][N:10]=2.Cl[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:18].C(N(CC)CC)C.O>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[NH2:15][C:13]1[N:12]=[C:11]2[C:7]([N:8]=[CH:9][N:10]2[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])=[C:6]([C:2]2[O:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[N:14]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 1785082476-(furan-2-yl)-9H-purin-2-amine

Produkt 1

HCID 9923784Benzyl 2-amino-6-(2-furyl)-9H-purine-9-carboxylateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-(2-furyl)-1H-purine-2-amine (0.201 g, 1.0 mmol), benzyl chloroformate (0.20 mL, 1.1 mmol), triethylamine (0.21 mL, 1.5 mmol) and DMAP (15 mg) in DMF (10 mL) was stirred at room temperature for 4 h, poured into cold water, cooled for 30 min at 5° C. and the resulting solid filtered and dried at 40° C. to give the title compound (0.327 g, 98%) as a cream solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid filtered
  2. customdried at 40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d90aa1fec9a467fa1b64addc4c84360
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
Patentnummer
US07452894B2

Verknüpfte Notizen

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