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Dichloromethane → {[4-(Benzyloxy)cyclohex-1-en-1-yl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane

HRID 271374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271374
C(Cl)Cl.[C:4]([O:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][C:16](=[O:19])[CH2:15][CH2:14]1)(=O)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.FC(F)(F)S(O[Si:35]([C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])([CH3:37])[CH3:36])(=O)=O>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[CH2:4]([O:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:19][Si:35]([C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])([CH3:37])[CH3:36])=[CH:15][CH2:14]1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344Dichloromethane2×HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 123564tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 2426774-(Benzoyloxy)cyclohexanone

Produkt 1

HCID 68669646{[4-(Benzyloxy)cyclohex-1-en-1-yl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilaneAusbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A methylene chloride (200 mL) solution of 4-oxocyclohexyl benzoate [Macromolecules 2000, 33, 4619] (17.2 g, 84.5 mmol) in N,N-diisopropylethylamine (29.4 mL, 169 mmol) was cooled in an ice bath under nitrogen. A methylene chloride (50 mL) solution of tert-butyldimethylsilyl trifluormethanesulfonate (20.3 mL, 88.7 mmol) was added dropwise over 0.5 h. After warming to room temperature the contents of the reaction flask were poured into water. The organic layer was separated, dried with anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Flash column chromatography (hexane:ethyl acetate, 95:5) gave a pale oil (23.2 g, 86% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11ceb7693dac4012ab5b02ec9bc40270
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452893B2

Notizen zur Reaktion

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