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Hydrazine hydrate (1:1) → 2-Chloro-4,5-bis(4-chlorophenyl)-6-hydrazinylpyrimidine

HRID 271426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 271426
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[CH:11][CH:10]=2)=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)[N:3]=1.O.[NH2:24][NH2:25]>N1C=CC=CC=1.O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)[C:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[CH:11][CH:10]=2)=[C:6]([NH:24][NH2:25])[N:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 598347942,4-Dichloro-5,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 587728472-Chloro-4,5-bis(4-chlorophenyl)-6-hydrazinylpyrimidineAusbeute 95,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,4-Dichloro-5,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine (1.8 g, 4.86 mmol) was dissolved in pyridine (5 mL) and hydrazine monohydrate (0.26 mL, 5.36 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was then diluted with water (10 mL) and extracted with EtOAc (10 mL×2). The combined organic extracts were washed with water, followed by saturated aqueous NaCl, dried (MgSO4), and concentrated at reduced pressure to obtain 1.7 g of the title compound, as a mixture with its regioisomer, as a yellow solid. HPLC/MS: title compound retention time=3.261 min, [M+H]30 =365; regioisomer retention time 3.385 min.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (10 mL×2)
  2. washThe combined organic extracts were washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85d627069afe4dcca3a4f3cda3034ab7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07452892B2

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