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Acetic Acid → Acetic acid 8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester

HRID 272437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272437
Br[CH2:2][C:3]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:6]2[N:7]=[C:8]([S:11][CH3:12])[N:9]=[CH:10][C:5]=2[CH:4]=1.[C:21]([OH:24])(=[O:23])[CH3:22]>C([O-])(=O)C.[Ag+]>[CH:16]1([N:13]2[C:6]3[N:7]=[C:8]([S:11][CH3:12])[N:9]=[CH:10][C:5]=3[CH:4]=[C:3]([CH2:2][O:24][C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:14]2=[O:15])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 111873396-bromomethyl-8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

Produkt 1

HCID 11348177Acetic acid 8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl esterAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11246Silver acetateKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

6-Bromomethyl-8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one (1.33 g, 3.75 mmol), prepared as in Example 25, and silver acetate (1.03 g, 6.2 mmol) were added to glacial acetic acid (10 ml) and heated to 110° C. for 5 hours. The solvents then were evaporated at reduced pressure and the resulting residue was suspended in ethyl acetate and filtered. The solid obtained was recrystallized from ethyl acetate to provide acetic acid 8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester as a solid (0.89 g, 71%). MS (APCI) M++1; Calc'd 334.11. Found 334.2.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents then were evaporated at reduced pressure
  2. filtrationfiltered
  3. customThe solid obtained
  4. customwas recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95e308c0e3f84c5cb627cbb6bcef294d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456168B2

Notizen zur Reaktion

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