1,3-Propanediamine → Drometrizole

HRID 27260

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27260
NCCCN.[N+:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[N:15]=[N:16][C:17]1[CH:22]=[C:21]([CH3:23])[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[OH:24])([O-])=O>CN(C)C=O>[OH:24][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH3:23])=[CH:22][C:17]=1[N:16]1[N:15]=[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]2=[N:6]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4281,3-PropanediamineHCID 740294-Methyl-2-[2-(2-nitrophenyl)diazenyl]phenol

Produkt 1

HCID 17113DrometrizoleAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

11.6 g of 1,3-diaminopropane (0.16 mol) and 2.62 g of Cu-II-acetylacetonate are placed into 100 ml of dimethylformamide, and the whole is heated in an inert atmosphere to 100° C. A solution of 10 g of 2-nitro-2'-hydroxy-5'-methyl-azobenzene in 50 ml of dimethylformamide is then added, and after 3 hours the reaction is finished. The conversion to 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazole gives a yield of 64%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f631accc4e7b40a2a3bc39ea3001a972
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
Patentnummer
US04220788

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