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Water → 4-Aminomethyl-4-[4-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-cyclohexanol

HRID 272899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 272899
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[O:7]=[C:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]3)=[CH:18][CH:17]=2)([C:14]#[N:15])[CH2:10][CH2:9]1.O.[OH-].[Na+]>C(OCC)C>[NH2:15][CH2:14][C:11]1([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N:26]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]3)=[CH:20][CH:21]=2)[CH2:10][CH2:9][CH:8]([OH:7])[CH2:13][CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 230916474-Oxo-1-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)-phenyl]-cyclohexanecarbonitrile

Produkt 1

HCID 230916184-Aminomethyl-4-[4-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-cyclohexanolAusbeute 54,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of LiAlH4 (0.59 g, 15 mmol, 10 eq) in diethyl ether (8 mL) was added dropwise at ambient temperature a solution of 4-oxo-1-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)-phenyl]-cyclohexanecarbonitrile (0.5 g, 1.5 mmol) in diethyl ether (25 mL). The reaction mixture was heated to reflux for 2 h. The reaction mixture was cooled to 0° C. and, successively, a solution of water, sodium hydroxide (15% w/v, 0.68 mL) and water again were carefully added dropwise. After being stirred for 15 min at room temperature, the mixture was filtered over diatomaceous earth and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (10 g silica gel, DCM/MeOH (10% NH3) to provide the title compound (0.27 g, 54%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 2 h
  3. filtrationthe mixture was filtered over diatomaceous earth
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (10 g silica gel, DCM/MeOH (10% NH3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e69638cf4b454ec9a1ba8017fb5381dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456164B2

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