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Pyridine → 17beta-Tetrahydropyranyloxy-5alpha-androstan-4-one

HRID 27333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27333
N1C=CC=CC=1.ClCCl.[O:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]1[O:16][C@H:17]1[CH2:22][CH2:21][C@H:20]2[C@H:23]3[C@H:33]([CH2:34][CH2:35][C@:18]12[CH3:19])[C@:31]1([CH3:32])[C@H:26]([C@@H:27]([OH:36])[CH2:28][CH2:29][CH2:30]1)[CH2:25][CH2:24]3>O.[O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6]>[O:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]1[O:16][C@H:17]1[CH2:22][CH2:21][C@H:20]2[C@H:23]3[C@H:33]([CH2:34][CH2:35][C@:18]12[CH3:19])[C@:31]1([CH3:32])[C@H:26]([C:27](=[O:36])[CH2:28][CH2:29][CH2:30]1)[CH2:25][CH2:24]3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6344Dichloromethane2×HCID 1534189617beta-Tetrahydropyranyloxy-4beta-hydroxy-5alpha-androstane

Produkt 1

HCID 1534189717beta-Tetrahydropyranyloxy-5alpha-androstan-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10219390chromium (VI) trioxideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 0.42 ml. of dry pyridine and 6.3 ml. of dry dichloromethane was slowly added 0.264 g. of chromium trioxide and the mixture was stirred for 15 min. at room temperature. To the mixture was added a solution of 175 mg. of the product of Step D in 0.7 ml. of dichloromethane and the resulting mixture was stirred for 20 min. at room temperature. The mixture was diluted with water, extracted with ethyl ether, and washed with 2.5 N sodium hydroxide, water, and brine. The mixture was then dried and evaporated to a clear oil.

Aufarbeitung

  1. additionTo the mixture was added a solution of 175 mg
  2. extractionextracted with ethyl ether
  3. washwashed with 2.5 N sodium hydroxide, water, and brine
  4. customThe mixture was then dried
  5. customevaporated to a clear oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a6bd310f23044b3a8a42f553dc70e79
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220775

Notizen zur Reaktion

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