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Cesium carbonate → 3-[7-(2-chloro-5-methoxy-phenyl)-5-methyl-benzo[1,2,4]triazin-3-ylamino]-N-(2-dimethylamino-ethyl)-benzenesulfonamide

HRID 273499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 273499
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:20]=[C:19]([CH3:21])[C:13]2[N:14]=[C:15]([NH2:18])[N:16]=[N:17][C:12]=2[CH:11]=1.Br[C:23]1[CH:24]=[C:25]([S:29]([NH:32][CH2:33][CH2:34][N:35]([CH3:37])[CH3:36])(=[O:31])=[O:30])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:20]=[C:19]([CH3:21])[C:13]2[N:14]=[C:15]([NH:18][C:23]3[CH:24]=[C:25]([S:29]([NH:32][CH2:33][CH2:34][N:35]([CH3:37])[CH3:36])(=[O:30])=[O:31])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[N:16]=[N:17][C:12]=2[CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 38617893-bromo-N-(2-(dimethylamino)ethyl)benzenesulfonamideHCID 248227537-(2-Chloro-5-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[e][1,2,4]triazin-3-amine

Produkt 1

HCID 59837591
3-[7-(2-chloro-5-methoxy-phenyl)-5-methyl-benzo[1,2,4]triazin-3-ylamino]-N-(2-dimethylamino-ethyl)-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

7-(2-chloro-5-methoxy-phenyl)-5-methyl-benzo[1,2,4]triazin-3-ylamine (0.333 mmol, 1.0 equiv), 3-bromo-N-(2-dimethylamino-ethyl)-benzenesulfonamide (0.499 mmol, 1.5 equiv), Cs2CO3 (0.999 mmol, 3.0 equiv), Pd2(dba)3 (0.0333 mmol, 0.1 equiv), and Xantphos (0.0666 mmol, 0.2 equiv) were dissolved in 7 mL dioxane. The reaction was placed under an argon atmosphere and refluxed at 100° C. for 18 h. The organics were filtered to remove excess inorganics, dissolved in EtOAc, washed with saturated NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to give 3-[7-(2-chloro-5-methoxy-phenyl)-5-methyl-benzo[1,2,4]triazin-3-ylamino]-N-(2-dimethylamino-ethyl)-benzenesulfonamide, which was precipitated using EtOAc/hexanes (1:5 v/v) to give a dark orange solid (168.4 mg, 96% yield). Rf=0.50 MS (ES+) m/z=527.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe organics were filtered
  2. customto remove excess inorganics
  3. dissolutiondissolved in EtOAc
  4. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-077af60ea1f4444cad3493ecebaa34db
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07456176B2

Notizen zur Reaktion

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