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Ethanol → 2-(4-(1-Hydroxyethyl)phenyl)-5-decyloxypyrimidine

HRID 274176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274176
C(O)C.C(Cl)(Cl)Cl.[C:8]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[N:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:19][N:18]=2)=[CH:13][CH:12]=1)(=[O:10])[CH3:9].[BH4-].[Na+]>O>[OH:10][CH:8]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]2[N:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])=[CH:19][N:18]=2)=[CH:15][CH:16]=1)[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 6212ChloroformHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 196949012-(4-Acetylphenyl)-5-decyloxypyrimidine

Produkt 1

HCID 214682802-(4-(1-Hydroxyethyl)phenyl)-5-decyloxypyrimidineAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixed solvent of 200 ml of ethanol and 100 ml of chloroform were added 35.5 g (0.1 mole) of 2-(4-acetylphenyl)-5-decyloxypyrimidine, and while maintaining the temperature at 30° to 35° C., 2.65 g (0.07 mole) of sodium borohydride were gradually added thereto. After stirring at the same temperature for 4 hours, the reaction mixture was poured into 500 ml of water and extracted with 400 ml of ethyl acetate. The organic phase was washed sufficiently, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 35.6 g (yield: 99.9%) of 2-{4-(1-hydroxyethyl)phenyl}-5-decyloxypyrimidine.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile maintaining the temperature at 30° to 35° C.
  2. extractionextracted with 400 ml of ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed sufficiently
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39cf154310904a01a5566707314467d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389293

Notizen zur Reaktion

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