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2H-Azepine, 3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy- → 2-(alpha-Cyano-4-chlorobenzylidene)perhydroazepine

HRID 27426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27426
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([CH2:6][C:7]#[N:8])=[CH:4][CH:3]=1.CO[C:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]=1.N12CCCCC1C=CCCN2>CO>[C:7]([C:6](=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19]1)[C:5]1[CH:9]=[CH:10][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=1)#[N:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 756572H-Azepine, 3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-HCID 2415824-Chlorobenzyl cyanideHCID 22258625Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene

Produkt 1

HCID 705950422-(alpha-Cyano-4-chlorobenzylidene)perhydroazepineAusbeute 67,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Agitate a mixture of 5.0 g of 4-chlorobenzyl cyanide, 5.5 g of caprolactim methyl ether and 0.5 g of diazabicyclo [5.4.0]undec-5-ene under nitrogen for 18 hours at 125°. Cool the thus-obtained reaction mixture to ambient temperature and then rub down the crystallizing residue with 20 ml of methyl alcohol before filtering to obtain 5.5 g of the title compound. Recrystallize this compound from methyl alcohol to obtain a product with a MP of 114° to 117°.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool
  2. customthe thus-obtained reaction mixture to ambient temperature
  3. filtrationbefore filtering

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34ac4d4d324f4803aaa661b56366f157
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04221788

Notizen zur Reaktion

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