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Hydrochloric Acid → HCID 67780909, Verbindung

HRID 274314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274314
[CH3:1][O-:2].[Na+].[OH:4][C@@:5]1([CH3:26])[CH2:10][CH2:9][C@H:8]2[C@H:11]3[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:6]12[CH3:7])[C@:19]1([CH3:20])[C:14](=[CH:15][C:16](=[O:24])[CH2:17][CH2:18]1)[C:13](=[CH2:25])[CH2:12]3.Cl>N1C=CC=CC=1.COC=O.C(OCC)(=O)C>[OH:4][C@@:5]1([CH3:26])[CH2:10][CH2:9][C@H:8]2[C@H:11]3[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:6]12[CH3:7])[C@:19]1([CH3:20])[C:14](=[CH:15][C:16](=[O:24])/[C:17](=[CH:1]\[OH:2])/[CH2:18]1)[C:13](=[CH2:25])[CH2:12]3
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 12951792HCID 12951792, Verbindung

Produkt 1

HCID 67780909HCID 67780909, VerbindungAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 7865
Methyl formate
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

At room temperature, 2.2 g of sodium methylate is added to 3.0 g of 17β-hydroxy-17α-methyl-6-methyleneandrost-4-en-3-one (Tetrahedron 20: 597, 1964) in 70 ml of pyridine and 10.2 ml of formic acid methyl ester. After 18 hours, the reaction mixture is stirred into ice/water which contains hydrochloric acid. The precipitated product is suctioned off, dissolved in ethyl acetate, washed with water, and dried over sodium sulfate. Chromatography of the crude product on silica gel with a methylene chloride-(tert-butyl methyl ether) gradient yields 2.1 g of (Z)-17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-17α-methyl-6-methyleneandrost-4-en-3-one as a foam.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db2eae75fe6d4a338911a1f9d249cb99
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389624

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