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p-Toluenesulfonic acid → HCID 178455608, Verbindung

HRID 274771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 274771
[C:1]([S:5]([CH2:8][C@@H:9]([CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:10]([NH:12][C@@H:13]([CH2:32][C:33]1[N:34]=[CH:35][NH:36][CH:37]=1)[C:14]([NH:16][C@@H](CC1CCCCC1)[C@@H](O)[C@@H](O)C(C)C)=[O:15])=[O:11])(=[O:7])=[O:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CC(C)(C)C=O.C(Cl)Cl.CCOCC>[C:1]([S:5]([CH2:8][C@@H:9]([CH2:38][C:39]1[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)[C:10]([NH:12][CH:13]([CH2:32][C:33]1[N:34]=[CH:35][NH:36][CH:37]=1)[C:14]([NH2:16])=[O:15])=[O:11])(=[O:7])=[O:6])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 178448391HCID 178448391, Verbindung

Produkt 1

HCID 178455608HCID 178455608, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 12417
Pivalaldehyde
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

130 mg of (S)-α-[(S)-α-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]-N-[(1S, 2R, 3S )-1-(cyclohexylmethyl)-2,3-dihydroxy-4-methylpentyl]imidazole-4-propionamide and 130 mg of p-toluenesulphonic acid in 1 ml of trimethylacetaldehyde and 10 ml of methylene chloride are left to stand at room temperature for 24 hours. Thereafter, the reaction mixture is taken up in ether and the organic phase is washed in succession with 2N sodium bicarbonate solution and water, dried and evaporated. Chromatography of the residue on 30 g of silica gel using a 200:10:1 mixture of methylene chloride, methanol and ammonia yields (S)-N-[(S)-1-[(2R or S,4R,5S)-2-t-butyl-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-cyclohexylethyl]-α-[(S)-α-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionamide as a foam, MS: 701 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed in succession with 2N sodium bicarbonate solution and water
  2. customdried
  3. customevaporated
  4. additionChromatography of the residue on 30 g of silica gel using a 200:10:1 mixture of methylene chloride, methanol and ammonia

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee071ef623b340299e27bee65a7f8c52
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05389616

Notizen zur Reaktion

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