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Tetrahydrofuran → 2-Amino-3'-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)benzophenone

HRID 275857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 275857
O1CCCC1.CN(OC)[C:8](=[O:16])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH2:15].[C:19]([O:23][C:24]([NH:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30](Br)[CH:29]=1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].C([Li])CCC>C(OC(=O)C)C.O.CCCCCC>[NH2:15][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=1[C:8]([C:32]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([CH2:27][NH:26][C:24]([O:23][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:25])[CH:33]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 11033439tert-Butyl 3-bromobenzylcarbamateHCID 110522422-amino-N-methoxy-N-methylbenzamideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 183153742-Amino-3'-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)benzophenone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A tetrahydrofuran (30 ml) solution of N-methyl-N-methyloxy-2-aminobenzamide (2.70 g) and N-tert-butoxycarbonyl-3-bromobenzylamine (2.86 g) was cooled to −78° C. To the solution was gradually added dropwise a hexane solution of n-butyl lithium (1.6 mol/L) (31 ml). To the mixture were then added water (70 ml) and acetic acid ethyl ester (70 ml). The organic layer was washed with water and dried over anhydrous MgSO4. The solvent was then distilled off. The residual oily compound was purified by means of a silica gel column chromatography to give 2-amino-3′-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)benzophenone as a yellow oily product (1.2 g).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. distillationThe solvent was then distilled off
  4. customThe residual oily compound was purified by means of a silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f193324f3ad43929deabd9c727960a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06352982B1

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