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Formamide → Acetamide, N-(2-(2-(2-cyano-4,6-dinitrophenyl)diazenyl)-5-(diethylamino)phenyl)-

HRID 27677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27677
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[C:4]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:3]=1[N:14]=[N:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][CH3:24])=[CH:18][C:17]=1[NH:27][C:28](=[O:30])[CH3:29].C([O-])(=O)C.[Na+].[CH:36]([NH2:38])=O.C(OC(=O)C)(=O)C>[Cu]I.C(OCCCC)(=O)C>[C:36]([C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[C:4]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:3]=1[N:14]=[N:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][CH3:24])=[CH:18][C:17]=1[NH:27][C:28](=[O:30])[CH3:29])#[N:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 713FormamideHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 104287Acetamide, N-[2-[2-(2-bromo-4,6-dinitrophenyl)diazenyl]-5-(diethylamino)phenyl]-HCID 517045Sodium Acetate

Produkt 1

HCID 90383Acetamide, N-(2-(2-(2-cyano-4,6-dinitrophenyl)diazenyl)-5-(diethylamino)phenyl)-Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 31272Butyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

2-Bromo-4,6-dinitro-2'-acetylamino-4'-(N,N-diethylamino) azobenzene (479 parts), copper (I) iodide (19 parts), anhydrous sodium acetate (246 parts), formamide (180 parts), acetic anhydride (408 parts) and n-butyl acetate (2190 parts) are mixed together and heated, with stirring, to 110° C. during 15 minutes. The temperature is maintained at 110° for 30 to 50 minutes, when a solid is suddenly precipitated from the reaction mixture, indicating completion of the reaction. The mixture is allowed to cool to room temperature and the product is collected, washed with ethanol to remove residual n-butyl acetate and dried. 2-Cyano-4,6-dinitro-2'-acetylamino-4'-(N,N-diethylamino)azobenzene is obtained in 88% yield and requires no purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureThe temperature is maintained at 110° for 30 to 50 minutes
  3. customwhen a solid is suddenly precipitated from the reaction mixture
  4. customcompletion of the reaction
  5. temperatureto cool to room temperature
  6. customthe product is collected
  7. washwashed with ethanol
  8. customto remove residual n-butyl acetate
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79b9351e6cbc4c129c78b56e06bd30c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04222935

Notizen zur Reaktion

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