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Sodium Acetate → Acetic acid-2-allyl-4-benzyloxy-phenyl ester

HRID 278432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278432
[CH2:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:18])[CH:2]=[CH2:3].[CH3:19][C:20]([O-])=[O:21].[Na+]>C(OC(=O)C)(=O)C>[CH2:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:18][C:20](=[O:21])[CH3:19])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 517045Sodium AcetateHCID 18701949HCID 18701949, Verbindung

Produkt 1

HCID 22628362Acetic acid-2-allyl-4-benzyloxy-phenyl esterAusbeute 650 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2-Allyl-4-benzyloxy-phenol (2.87 g, 12 mmol) was taken up in acetic anhydride (40 ml) and NaOAc (150 mg, 1.8 mmol) was added and the mixture heated 18 hr at 80° C. After cooling, the reaction mixture was evaporated to afford an oil which was partitioned between EtOAc and H2O (100 ml) and the aqueous phase was extracted with EtOAc (100 ml) and the combined organic phases were dried with MgSO4, filtered and evaporated to afford acetic acid-2-allyl-4-benzyloxy-phenyl ester as a pale yellow oil (3.30 g, 11.7 mmol, 97%), MS: m/e=282.1 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction mixture was evaporated
  3. customto afford an oil which
  4. customwas partitioned between EtOAc and H2O (100 ml)
  5. extractionthe aqueous phase was extracted with EtOAc (100 ml)
  6. dry with materialthe combined organic phases were dried with MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccf186c7ffdf4382b87873298c0fa13c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359138B1

Notizen zur Reaktion

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