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Acetic Acid → (+/-)-6-fluoro-8-acetamido-2,3-dihydrospiro[4H-1-benzopyran-4,5'-thiazolidine]-2',4'-dione

HRID 279878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 279878
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH2:18])[C:5]2[O:17][CH2:16][CH2:15][C:8]3([S:12][C:11](=[O:13])[NH:10][C:9]3=[O:14])[C:6]=2[CH:7]=1.[C:19](O)(=[O:21])[CH3:20]>C(OC(=O)C)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[C:5]2[O:17][CH2:16][CH2:15][C:8]3([S:12][C:11](=[O:13])[NH:10][C:9]3=[O:14])[C:6]=2[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 13998518(+/-)-6-Fluoro-8-amino-2,3-dihydrospiro[4H-1-benzopyran-4,5'-thiazolidine]-2',4'-dione

Produkt 1

HCID 13998520(+/-)-6-fluoro-8-acetamido-2,3-dihydrospiro[4H-1-benzopyran-4,5'-thiazolidine]-2',4'-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

61 mg of (±)-6-fluoro-8-amino-2,3-dihydrospiro[4H-1-benzopyran-4,5'-thiazolidine]-2',4'-dione were heated to 50° C. for 90 minutes in a mixture of 1.2 ml of glacial acetic acid and 1.2 ml of acetic acid anhydride and the resulting mixture was subsequently concentrated to dryness in vacuo. After boiling up briefly with active carbon in methanolic solution, the residue was crystallized from methanol and yielded (±)-6-fluoro-8-acetamido-2,3-dihydrospiro[4H-1-benzopyran-4,5'-thiazolidine]-2',4'-dione in the form of a light brownish material of melting point 278°-280° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe resulting mixture was subsequently concentrated to dryness in vacuo
  2. customthe residue was crystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d6c86e04b5f47acb7d2e49a2afcb272
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04587256

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