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Acetic Acid → 1-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

HRID 280103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280103
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11]([F:15])[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([O:20]CC)=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.C(O)(=O)C.S(=O)(=O)(O)O>O>[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:16])=[C:11]([F:15])[C:12]=3[F:14])[C:7](=[O:17])[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:5]2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 1118Sulfuric AcidHCID 5354151-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 5354141-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acidAusbeute 103,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 94 g of ethyl 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate, 600 ml of glacial acetic acid, 450 ml of water and 70 ml of concentrated sulphuric acid is heated to reflux for 1.5 hours. The hot suspension is then poured onto ice, and the precipitate is filtered off with suction, thoroughly washed with water, and dried in vacuo at 100° C. In this manner, 88.9 g of pure 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid of melting point 228°-230° C. (decomposition) are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux for 1.5 hours
  3. additionThe hot suspension is then poured onto ice
  4. filtrationthe precipitate is filtered off with suction
  5. washthoroughly washed with water
  6. customdried in vacuo at 100° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33e2208c45f4492b94b545f15e16c07a
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04588726

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