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Diethyl Ether → 2-(6-Chlorohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran

HRID 28313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28313
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][OH:8].[O:9]1[CH:14]=[CH:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.CCOCC.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:9]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 748286-Chloro-1-hexanolHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 3298032-(6-Chlorohexyloxy)tetrahydro-2H-pyranAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101
p-Toluenesulfonic acid
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 15 g of 6-chlorohexanol, 100 ml of methylenechloride and 0.2 g of p-toluenesulphonic acid were added dropwise 12 g of dihydropyrane in 40 ml of methylenechloride. The reaction mixture was stirred for 15 h at room temperature and then distributed between ether and saturated sodium bicarbonate solution. The ether phase was washed with water, dried over sodium sulphate, filtered and concentrated to dryness. Chromatography of the residue on silica using hexane/ether (3:1) gave 21 g of the product as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. washThe ether phase was washed with water
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a770b83f1db64c9a9292a5aa6bd5ee65
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07419620B2

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