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(E)-3-(3-nitro-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile → (E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-enenitrile

HRID 2901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2901
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:12]=[C:13](\[C:16]2[CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[C:19]([O:24][CH3:25])=[C:18]([O:26][CH3:27])[CH:17]=2)/[C:14]#[N:15])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[O:10][CH3:11])([O-])=O>C(O)(=O)C.[Zn]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:12]=[C:13](\[C:16]2[CH:17]=[C:18]([O:26][CH3:27])[C:19]([O:24][CH3:25])=[C:20]([O:22][CH3:23])[CH:21]=2)/[C:14]#[N:15])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[O:10][CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 10666833(E)-3-(3-nitro-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile

Produkt 1

HCID 9840884(E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-enenitrileAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

500 mg of (E)-3-(3-nitro-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile were dissolved in 25 ml of acetic acid, and 5 g of zinc were added thereto and stirred for 30 minutes at room temperature. The reaction liquid was filtered and then concentrated. The concentrated liquid was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane--1.2 by volume) to obtain 457 mg of the intended compound. The yield was 99%.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. filtrationwas filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe concentrated liquid was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane--1.2 by volume)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed51f9672c6c4e2fa5a22df5f59b9419
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05731353

Notizen zur Reaktion

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