Dimethyl Sulfoxide → (4-Benzylmorpholin-2-yl)(cyclopropyl)methanone

HRID 30323Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 30323
CS(C)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[CH2:11]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH:20]([CH:24]([CH:26]2[CH2:28][CH2:27]2)[OH:25])[CH2:19]1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.O>[CH:26]1([C:24]([CH:20]2[O:21][CH2:22][CH2:23][N:18]([CH2:11][C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:19]2)=[O:25])[CH2:28][CH2:27]1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 59789293(4-Benzylmorpholin-2-yl)(cyclopropyl)methanol

Produkt 1

HCID 59789271(4-Benzylmorpholin-2-yl)(cyclopropyl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

A solution of dimethylsulphoxide (0.69 mL, 9.7 mmol, 2.2 eq) in DCM (4.5 mL) is slowly added to a solution of oxalyl chloride (2.43 mL, 4.85 mmol, 1.1 eq) in DCM (2.5 mL) followed by a solution of 76 (1.09 g, 4.41 mmol) in DCM (0.7 mL) under nitrogen at −60° C. After stirring for 15 minutes, triethylamine (3.14 mL, 22.1 mmol, 5 eq) is added and stirring continues for 15 minutes. After addition of water, the layers are separated.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinues for 15 minutes
  3. customthe layers are separated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4081059b5ec48d99cfec68090949e81
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
Patentnummer
US07423037B2

Notizen zur Reaktion

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