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Sodium Iodide → 1-(4,4-Difluorobut-3-enyloxy)-3-((4-(difluoromethoxy)phenyl)ethynyl)benzene

HRID 30592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 30592
[F:1][CH:2]([F:19])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]#[C:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([OH:18])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:6][CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+].Br[CH2:29][CH2:30][CH:31]=[C:32]([F:34])[F:33]>CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C.[Cl-].C(C(C)=O)C.ClCCl>[F:33][C:32]([F:34])=[CH:31][CH2:30][CH2:29][O:18][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:12]([C:11]#[C:10][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([O:3][CH:2]([F:19])[F:1])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27822404-Bromo-1,1-difluorobut-1-eneHCID 597903213-((4-(Difluoromethoxy)phenyl)ethynyl)phenol

Produkt 1

HCID 597903171-(4,4-Difluorobut-3-enyloxy)-3-((4-(difluoromethoxy)phenyl)ethynyl)benzeneAusbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 21218Trioctylmethylammonium chlorideKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-((4-(difluoromethoxy)phenyl)ethynyl)phenol (900 mg), potassium carbonate (636 mg), Aliquat 336 (4 drops), sodium iodide (catalytic) and 4-bromo-1,1-difluoro-1-butene (591 μL) in methyl ethyl ketone was placed in a pressure vessel, heated at 80° C. for 15 h, cooled to room temperature, diluted with dichloromethane and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by flash chromatography (silica gel, eluant: 2.5% ethyl acetate/hexane to afford 1-(4,4-difluorobut-3-enyloxy)-3-((4-(difluoromethoxy)phenyl)ethynyl)benzene, 560 mg (46.2% yield); 1H NMR (chloroform-d1): δ 7.51 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.08 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.03 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.52 (t, J=73.5 Hz, 1H), 4.32 (m, 1H), 3.97 (t, J=6.4 Hz, 2H) and 2.47 (m, J=6.4 Hz, 2H); MS (ES pos) m/z 350.

Aufarbeitung

  1. customwas placed in a pressure vessel
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customThe resultant residue was purified by flash chromatography (silica gel, eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04f34b7d441e4224abcdfc90649b95ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07423158B2

Notizen zur Reaktion

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