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Iodine → 2-Bromo-7-iodo-9H-fluorene

HRID 31956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 31956
[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1.II.[I:17](O)(O)(O)(O)(O)=O.S(=O)(=O)(O)O>O.C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([I:17])=[CH:9][CH:10]=3)[CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 1118Sulfuric AcidHCID 143362-Bromo-9H-fluoreneHCID 25289Orthoperiodic acid

Produkt 1

HCID 142909822-Bromo-7-iodo-9H-fluoreneAusbeute 333,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Charged were 2-bromofluorene 25.0 g, iodine 11.5 g, orthoperiodic acid 4.88 g, acetic acid 150 ml, conc. sulfuric acid 3 ml and water 10 ml, and the mixture was heated at 60° C. for 30 minutes while stirring. Further, the temperature was elevated up to 90° C., and the mixture was heated for 3 hours while stirring. The reaction solution was left cooling down to room temperature and poured into 500 ml of water. The precipitate formed was filtered and washed with ethanol and water. The solid matter thus obtained was recrystallized from ethanol to obtain 26.5 g of yellow crystal of 2-bromo-7-iodofluorene.

Aufarbeitung

  1. additionCharged
  2. customwas elevated up to 90° C.
  3. temperaturethe mixture was heated for 3 hours
  4. stirringwhile stirring
  5. waitThe reaction solution was left
  6. temperaturecooling down to room temperature
  7. customThe precipitate formed
  8. filtrationwas filtered
  9. washwashed with ethanol and water
  10. customThe solid matter thus obtained
  11. customwas recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f1019e9f08e4c20928a76146f953959
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425654B2

Notizen zur Reaktion

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