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Sodium Iodide → 1-(3-Fluoropropyl)-4-[2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]piperazine

HRID 32197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32197
[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[CH2:7][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH2:5][CH:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[N:16]2[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]2)[CH2:3]1.Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][F:27].[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(OCC)C.CN(C)C=O>[F:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][N:19]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH:4]2[CH2:3][C:2]([CH3:22])([CH3:1])[CH2:7][C:6]([CH3:8])([CH3:9])[CH2:5]2)[CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67699Propane, 1-bromo-3-fluoro-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 119922841-[2-(3,3,5,5-Tetramethylcyclohexyl)phenyl]piperazine

Produkt 1

HCID 231418741-(3-Fluoropropyl)-4-[2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]piperazine (30 mg, 0.1 mmol) produced in Example (8b), 1-bromo-3-fluoropropane (18.0 mg, 0.125 mmol), sodium iodide (1.5 mg, 0.01 mmol), potassium carbonate (20.8 mg, 0.15 mmol) and dimethylformamide (1 mL) was stirred for 2 hours at an external temperature of 80° C. Saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate was added to the reaction mixture and extraction was performed with diethyl ether. The solvent was distilled off by nitrogen stream to the separated organic layer. The resultant residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/heptane) to give 1-(3-fluoropropyl)-4-[2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]piperazine.

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent was distilled off by nitrogen stream to the separated organic layer
  2. customThe resultant residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f89a82df80124415b2f6ab1272ec7910
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425554B2

Notizen zur Reaktion

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