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Tetrahydrofuran → Ethyl 4-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)hexanoate

HRID 323251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323251
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH2:12][CH2:13][O:14][Si:15]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])([CH3:17])[CH3:16])[C:10]#[N:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].O1CCCC1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].Br[CH2:38][CH2:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41]>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[C:10]([C:9]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)([CH2:12][CH2:13][O:14][Si:15]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])([CH3:16])[CH3:17])[CH2:38][CH2:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41])#[N:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 68320Ethyl 3-bromopropionateHCID 2733832Lithium HexamethyldisilazideHCID 184647992-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile

Produkt 1

HCID 18464536Ethyl 4-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)hexanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile (13.35 g, 38.8 mmol) and anhydrous tetrahydrofuran (50 mL). Cool in a dry-ice/acetone bath. Add dropwise a solution of lithium bis(trimethylsilyl)amide (42.6 mL, 1 M in THF, 42.6 mmol). Add dropwise, ethyl 3-bromopropionate (7.71 g, 42.6 mmol). Warm the reaction mixture to ambient temperature. After 18 hours, add water. Separate the aqueous layer and extract three times with ethyl acetate. Combine the organic layers, dry over Na2SO4, filter, and concentrate in vacuo to obtain a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with 90% ethyl acetate/hexane to give the title compound: Rf=0.35 (silica gel, 10% ethyl acetate/hexane).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool in a dry-ice/acetone bath
  2. additionAdd dropwise
  3. customSeparate the aqueous layer
  4. extractionextract three times with ethyl acetate
  5. dry with materialdry over Na2SO4
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate in vacuo
  8. customto obtain a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf1ee93cd3fa473ea644a895aa58d37d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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