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HCID 13596127, Verbindung → HCID 178521988, Verbindung

HRID 325717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325717
C([N:8]1[C:12]([C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[O:22]CC2C=CC=CC=2)=[O:14])=[N:11][N:10]=[N:9]1)C1C=CC=CC=1>C(O)(=O)C.[Pd]>[OH:22][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=1[NH:15][C:13]([C:12]1[NH:11][N:10]=[N:9][N:8]=1)=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 13596127HCID 13596127, Verbindung

Produkt 1

HCID 178521988HCID 178521988, VerbindungAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-benzyl-2'-benzyloxy-1H-tetrazole-5-carboxanilide (2.0 g) in glacial acetic acid (100 ml) was hydrogenated at 53° C. and 4.1 kg/cm2 for 18.5 hours, using a catalyst of palladium on charcoal (5% w/w). The mixture was filtered and the filtrate was evaporated at 40° C. in vacuo. The resulting solid was dissolved in a minimum volume of aqueous ammonia solution (2 N). The solution was filtered and then acidified with dilute hydrochloric acid (2 N). The resulting solid was filtered off, dried and recrystallised from aqueous dimethylformamide to give 2'-hydroxytetrazole-5-carboxanilide (0.45 g), m.p. 220°-223° C.

Aufarbeitung

  1. customwas hydrogenated at 53° C.
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. customthe filtrate was evaporated at 40° C. in vacuo
  4. dissolutionThe resulting solid was dissolved in a minimum volume of aqueous ammonia solution (2 N)
  5. filtrationThe solution was filtered
  6. filtrationThe resulting solid was filtered off
  7. customdried
  8. customrecrystallised from aqueous dimethylformamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2638b32a378041b78a0147fd7a8656a3
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04442115

Notizen zur Reaktion

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