StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → N-[4-(2-Fluorophenylcarbonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide

HRID 327191
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 327191
[F:1][C:2]([F:10])([F:9])[C:3]([OH:8])([CH3:7])[C:4](O)=[O:5].S(Cl)(Cl)=O.[NH2:15][C:16]1[CH:30]=[CH:29][C:19]([C:20]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[F:28])=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1.O>CN(C)C(=O)C>[F:28][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[C:20]([C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:15][C:4](=[O:5])[C:3]([OH:8])([CH3:7])[C:2]([F:10])([F:9])[F:1])=[CH:30][CH:29]=1)=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 27751253,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acidHCID 105128532-Fluoro-4'-aminobenzophenone

Produkt 1

HCID 10546096N-[4-(2-Fluorophenylcarbonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamideAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred, cooled (-20° C.) solution of 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid (1.10 g, 7.0 mmol) in N,N-dimethylacetamide (10 mL) was added thionyl chloride (0.83 g, 7.0 mmol) and the mixture stirred at -10° to -15° C. for 1 hour. 4-Amino-2'-fluoro benzophenone (1.00 g, 4.6 mmol) was added in one portion and the reaction mixture stirred at room temperature overnight. The mixture was poured into water and the aqueous solution filtered to yield a brown solid. Purification by flash column chromatography (5% v/v ethyl acetate/methylene chloride) yielded the title propanamide as a white solid (1.23 g, 75%); mp 141°-142° C. 1H--NMR (300 MHz, d6 -DMSO): 1.60 (s, 3H, CH3) 7.35-7.42 (m, 2H, aromatic) 7.53-7.59 (m, 2H, aromatic+OH) 7.65-7.68 (m, 1H, aromatic) 7.75 (d, 2H, J=8.5 Hz, aromatic) 7,96 (dd, 2H, J=8.6, 1.7 Hz, aromatic) 10.37 (s, 1H, NH). MS (CI, CH4): 356 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture stirred at room temperature overnight
  2. filtrationthe aqueous solution filtered
  3. customto yield a brown solid
  4. customPurification by flash column chromatography (5% v/v ethyl acetate/methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-597edc980bc84d25b7ba9c724516b4aa
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05272163

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion