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Dichloromethane → 1-(p-Chlorobenzyl)-1-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]hydrazine

HRID 327224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 327224
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][NH2:20])=[CH:15][CH:14]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.C(Cl)Cl.[Cl:33][C:34]1[CH:41]=[CH:40][C:37]([CH2:38]Cl)=[CH:36][CH:35]=1>[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[Br-].O>[Cl:33][C:34]1[CH:41]=[CH:40][C:37]([CH2:38][N:19]([C:16]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:12][CH2:11][C:2]3[CH:3]=[CH:4][C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=4)[N:1]=3)=[CH:18][CH:17]=2)[NH2:20])=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344Dichloromethane2×HCID 77231-Chloro-4-(chloromethyl)benzeneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 152250684-(Quinolin-2-ylmethoxy)phenylhydrazine

Produkt 1

HCID 99084021-(p-Chlorobenzyl)-1-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]hydrazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A quantity of 10 g of 4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenylhydrazine from Step C was added to a solution of 10.5 mL of diisopropylethylamine and 150 mL of CH2Cl2. To the yellow suspension was added 9.11 g of p-chlorobenzyl chloride followed by 3.64 g of Bu4NBr and 50 mL of CH2Cl2. The reaction was stirred for approximately 24 hours. When no starting material remained, the reaction was diluted with H2O and extracted 3 times with CH2Cl2. The combined organic phase was washed once with water and dried (MgSO4), filtered and evaporated to dryness. The solid residue was dried under vacuum overnight prior to being swished in ether/methanol 90/10 to give the title compound as a pale yellow solid. m.p. 130° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted 3 times with CH2Cl2
  2. washThe combined organic phase was washed once with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe solid residue was dried under vacuum overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d990d22ea5b467c9302a713e8c770dd
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05272145

Notizen zur Reaktion

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