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Sodium cyanoborohydride → Methyl 3-[N-(p-Chlorobenzyl)-3-benzyl-5-(benzoyloxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate

HRID 327229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 327229
[Cl:1][C:2]1[CH:42]=[CH:41][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][C:17](=[O:24])[C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([C:25](=O)[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[C:8]2[CH2:33][C:34]([CH3:40])([CH3:39])[C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[CH:4][CH:3]=1.C([BH3-])#N.[Na+]>ClC(Cl)C.[Zn+2].[I-].[I-]>[Cl:1][C:2]1[CH:42]=[CH:41][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][C:17](=[O:24])[C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([CH2:25][C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)=[C:8]2[CH2:33][C:34]([CH3:40])([CH3:39])[C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 18947606Methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-benzoyl-5-benzoyloxyindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate

Produkt 1

HCID 18947558Methyl 3-[N-(p-Chlorobenzyl)-3-benzyl-5-(benzoyloxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9883512zinc(II)iodideKatalysator
HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-benzoyl-5-(benzoyloxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate (360 mg) (prepared in Step A of Example 9), 800 mg of ZnI2, and 500 mg of sodium cyanoborohydride were stirred in 5 mL of dichloroethane at RT under argon for 30 min. The temperature was then raised to 65° C. for 3 hr. After the solution had cooled, it was poured onto 10 mL of NH4OAc (25% solution), extracted with 3×15 mL of ether, washed with 10 mL of H2O and dried (MgSO4). The solution was evaporated to dryness and the residue was chromatographed on silica gel to yield the title compound as a white foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the solution had cooled
  2. extractionextracted with 3×15 mL of ether
  3. washwashed with 10 mL of H2O
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customThe solution was evaporated to dryness
  6. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-930a0d5ed0e54fe38ef5fccc656a694f
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05272145

Notizen zur Reaktion

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