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Sulfuric Acid → HCID 19922080, Verbindung

HRID 327981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 327981
C([O:3][C:4](=[O:45])[CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[O:14][C:15](=[O:23])[C:16]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:17]=3[CH:18]=2)[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][O:30][C:31]1[CH:41]=[CH:40][C:34]2[C:35](=[O:39])[CH2:36][CH2:37][O:38][C:33]=2[C:32]=1[CH2:42][CH2:43][CH3:44])C.O.[OH-].[Li+].S(=O)(=O)(O)[OH:50]>C1COCC1.O>[C:15]([C:16]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:17]=1[CH2:18][C:13]([C:11]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][O:30][C:31]2[CH:41]=[CH:40][C:34]3[C:35](=[O:39])[CH2:36][CH2:37][O:38][C:33]=3[C:32]=2[CH2:42][CH2:43][CH3:44])=[C:7]([CH2:6][CH2:5][C:4]([OH:3])=[O:45])[CH:12]=1)=[O:50])([OH:14])=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 53855288HCID 53855288, Verbindung

Produkt 1

HCID 19922080HCID 19922080, VerbindungAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.145 g (0.24 mmol) of 2-[5-[(3,4-dihydro-4-oxo-8-propyl-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]pentyloxy]-5-(1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)benzenepropanoic acid ethyl ester in 5 mL of THF and 5 mL of water was treated with 29.8 mg (0.71 mmol) of lithium hydroxide monohydrate and the mixture was stirred for 47 hrs. After being acidified with 16 mL of 3N aqueous sulfuric acid, the resulting mixture was worked up in the usual manner. The crude product was crystallized from hexane-ethyl acetate to give 0.114 g (79.6%) of the title compound as a white solid, mp 178°-182° C.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was crystallized from hexane-ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e77ad63937d4fd2927d6fc549728ae3
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05273999

Notizen zur Reaktion

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