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Acetic Acid → 5-[5-(4-Fluorophenyl)pentan-2-yl]benzene-1,3-diol

HRID 329127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 329127
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[CH3:12])[CH:6]=[C:7]([O:9]C)[CH:8]=1.C(O)(=O)C.Br.[H][H]>O>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:22])=[CH:20][CH:21]=2)[CH3:12])[CH:6]=[C:7]([OH:9])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 202878722-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5-(p-fluorophenyl)pentaneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 202879045-[5-(4-Fluorophenyl)pentan-2-yl]benzene-1,3-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Fifty grams of the above-prepared 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-(p-fluorophenyl)pentane, 450 ml. of acetic acid and 180 ml. of 48% HBr in water were mixed. While cooling, the mixture was saturated with hydrogen gas (approximately one-half hour). The reaction was placed in an 87° bath and stirred for 17 hours. The reaction was then concentrated in vacuo and the residue neutralized with K2CO3 and NaHCO3, extracted with ether, treated with charcoal and MgSO4 and filtered to yield 45 g. of 2-(3,5-dihydroxyphenyl)-5-(p-fluorophenyl)pentane as a brown oil which distills at 180°/0.01 mmHg.

Aufarbeitung

  1. temperatureWhile cooling
  2. customwas placed in an 87°
  3. concentrationThe reaction was then concentrated in vacuo
  4. extractionextracted with ether
  5. additiontreated with charcoal and MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. customto yield 45 g
  8. distillationof 2-(3,5-dihydroxyphenyl)-5-(p-fluorophenyl)pentane as a brown oil which distills at 180°/0.01 mmHg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-999f86297f304c7c9a40f1213d7a4862
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE029196

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