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Pyridine → 3beta-(Cyclopentanepropionyloxy)-17beta-(cyclopropyloxy)androst-5-ene

HRID 329360
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 329360
[CH:1]1([O:4][C@H:5]2[CH2:10][CH2:9][C@H:8]3[C@H:11]4[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:6]23[CH3:7])[C@:19]2([CH3:20])[C:14]([CH2:15][C@@H:16]([OH:24])[CH2:17][CH2:18]2)=[CH:13][CH2:12]4)[CH2:3][CH2:2]1.C(OC(=O)C)(=O)C.N1C=CC=CC=1.[C:38]([O:41][C@H:42]1[CH2:59][CH2:58][C@@:57]2([CH3:60])[C:44](=[CH:45][CH2:46][C@@H:47]3[C@@H:56]2[CH2:55][CH2:54][C@@:52]2([CH3:53])[C@H:48]3[CH2:49][CH2:50][C@@H:51]2[O:61][CH:62]2[CH2:64][CH2:63]2)[CH2:43]1)(=[O:40])[CH3:39]>O>[CH:6]1([CH2:7][CH2:39][C:38]([O:41][C@H:42]2[CH2:59][CH2:58][C@@:57]3([CH3:60])[C:44](=[CH:45][CH2:46][C@@H:47]4[C@@H:56]3[CH2:55][CH2:54][C@@:52]3([CH3:53])[C@H:48]4[CH2:49][CH2:50][C@@H:51]3[O:61][CH:62]3[CH2:64][CH2:63]3)[CH2:43]2)=[O:40])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:5]1.[C:57]1([CH2:58][CH2:59][C:42]([O:24][C@H:16]2[CH2:17][CH2:18][C@@:19]3([CH3:20])[C:14](=[CH:13][CH2:12][C@@H:11]4[C@@H:21]3[CH2:22][CH2:23][C@@:6]3([CH3:7])[C@H:8]4[CH2:9][CH2:10][C@@H:5]3[O:4][CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)[CH2:15]2)=[O:41])[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][CH:56]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 1488276417beta-(Cyclopropyloxy)androst-5-en-3beta-olHCID 678967543beta-Acetyloxy-17beta-(cyclopropyloxy)androst-5-ene

Produkt 2

HCID 678967283beta-(Cyclopentanepropionyloxy)-17beta-(cyclopropyloxy)androst-5-ene
HCID 67896733
3beta-(Benzenepropionyloxy)-17beta-(cyclopropyloxy)androst-5-ene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

17β-(Cyclopropyloxy)androst-5-en-3β-ol is treated with acetic anhydride and pyridine. The mixture is poured into water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is separated and dried and the solvent is evaporated to leave as a residue, 3β-acetyloxy-17β-(cyclopropyloxy)androst-5-ene. 3β-(Cyclopentanepropionyloxy)-17β-(cyclopropyloxy)androst-5-ene and 3β-(benzenepropionyloxy)-17β-(cyclopropyloxy)androst-5-ene are obtained in a similar way using the appropriate acid chlorides.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe ethyl acetate layer is separated
  3. customdried
  4. customthe solvent is evaporated
  5. customto leave as a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdfbd80731cb4520bdc5223c24f1037a
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04891367

Notizen zur Reaktion

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