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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-Methoxy-4-[1-methyl-5-[2-(pentylcarbamoyl)propyl]indol-3-ylmethyl]benzoic acid

HRID 330179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 330179
O.[OH-].[Li+].[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:13]=[CH:14][C:15]=1[CH2:16][C:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([CH2:26][CH:27]([C:29](=[O:36])[NH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH3:28])[CH:24]=2)[N:19]([CH3:37])[CH:18]=1)[C:9]([O:11]C)=[O:10]>O.CO.O1CCCC1>[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:13]=[CH:14][C:15]=1[CH2:16][C:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([CH2:26][CH:27]([C:29](=[O:36])[NH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH3:28])[CH:24]=2)[N:19]([CH3:37])[CH:18]=1)[C:9]([OH:11])=[O:10]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 14882559Methyl 3-methoxy-4-[1-methyl-5-[2-(pentylcarbamoyl)propyl]indol-3-ylmethyl]benzoate

Produkt 1

HCID 198706133-Methoxy-4-[1-methyl-5-[2-(pentylcarbamoyl)propyl]indol-3-ylmethyl]benzoic acidAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of lithium hydroxide monohydrate (0.29 g) in water (5 ml) was added to a solution of methyl 3-methoxy-4-[1-methyl-5-[2-(pentylcarbamoyl)propyl]indol-3-ylmethyl]benzoate (0.65 g) in methanol (25 ml) and tetrahydrofuran (5 ml). The mixture was stirred under an atmosphere of nitrogen for 48 hr, and the solvents evaporated. The residue was taken up in water (5 ml), acidified with 1M hydrochloric acid (10 ml), and the precipitate which formed isolated by filtration to give the title compound (0.63 g, 94%) as a white powder; mp 85°-95°.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents evaporated
  2. customthe precipitate which formed
  3. customisolated by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78e0068d84ab423bbedc0145bf8d41aa
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04894386

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