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Acetyl chloride → HCID 131727066, Verbindung

HRID 33031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33031
[Cl:1][C:2]([Cl:48])([Cl:47])[C:3]([O:6][C:7]([N:9]1[C@H:14]2[C:15]([C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:17][C@@H:10]1[CH2:11][N:12]([C:40]([O:42]C(C)(C)C)=O)[CH2:13]2)=[O:8])([CH3:5])[CH3:4].Cl.O1CCOC[CH2:51]1.CCN(C(C)C)C(C)C.C(Cl)(=O)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.CO.C1COCC1.C(Cl)Cl>[Cl:47][C:2]([Cl:48])([Cl:1])[C:3]([O:6][C:7]([N:9]1[C@H:14]2[C:15]([C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])=[C:16]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26][OH:27])=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:17][C@@H:10]1[CH2:11][N:12]([C:40](=[O:42])[CH3:51])[CH2:13]2)=[O:8])([CH3:4])[CH3:5]
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideHCID 44158059(rac.)-(1R*,5S*)-7-{4-[2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)ethoxy]phenyl}-3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3,6,9-tricarboxylic acid 3-tert-butyl ester 6-ethyl ester 9-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl) ester

Produkt 1

HCID 131727066
HCID 131727066, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As for compound S1, from H7 (5.80 g, 7.73 mmol), CH2Cl2 (60 mL), 4M HCl/dioxane (60 mL), THF (50 mL), DMAP (47 mg, 0.384 mmol), DIPEA (5.29 mL, 31.7 mmol), acetyl chloride (0.604 mL, 8.08 mmol), and MeOH (5 mL). Purification of the residue by FC (EtOAc/heptane 1:1→EtOAc MeOH/EtOAc 1:9) led to the title compound (3.07 g, 69%). Rf=0.20 (EtOAc). LC-MS: Rt=4.80; ES+: 576.93.

Aufarbeitung

  1. customPurification of the residue by FC (EtOAc/heptane 1:1→EtOAc MeOH/EtOAc 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d9ce3e70f4a4423a9179679d6017a3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07427613B2

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