Water → (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide

HRID 332716

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332716
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6](Cl)[N:7]=1.Cl.[NH2:12][C@@H:13]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16].CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:12][C@H:13]([CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]#[N:10]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 529877443,5-Dichloropyrazine-2-carbonitrileHCID 56776963(R)-2-Amino-4-methylpentanamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86685528(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamideAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,5-dichloropyrazine-2-carbonitrile (348 mg, 2.00 mmol), D-leucinamide hydrochloride (333 mg, 2.00 mmol) and DIEA (1.00 mL, 5.75 mmol) in NMP (8 mL) was stirred at room temperature for 20 h. Water and EtOAc were added. Organic phase was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide as an oil (535 mg).

Aufarbeitung

  1. customOrganic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0385adcc6f644b019f4da24fcf50a9c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08877760B2

Verknüpfte Notizen

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