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Water → (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)propanamide

HRID 332723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332723
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6](Cl)[N:7]=1.Cl.[NH2:12][C@@H:13]([C:15]([NH2:17])=[O:16])[CH3:14].CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:12][C@H:13]([CH3:14])[C:15]([NH2:17])=[O:16])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]#[N:10]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2775814(2R)-2-Aminopropanamide hydrochlorideHCID 529877443,5-Dichloropyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 86685533(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)propanamideAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,5-dichloropyrazine-2-carbonitrile (150 mg, 0.862 mmol), D-alaninamide hydrochloride (107 mg, 0.858 mmol) and DIEA (0.400 mL, 2.30 mmol) in NMP (4 mL) was stirred at room temperature for 20 h. Water and EtOAc were added. Organic phase was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)propanamide as an oil (194 mg).

Aufarbeitung

  1. customOrganic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c780ed73a5de4cb2b3229cc014f503a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

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