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3-Aminoquinoline → (R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-3-ylamino)pyrazin-2-ylamino)propanamide

HRID 332726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332726
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH3:13])[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:14]#[N:15].[NH2:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:14]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH3:13])[C:10]([NH2:12])=[O:11])=[N:7][C:2]=1[NH:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)#[N:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 113753-AminoquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 86685533(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)propanamide

Produkt 1

HCID 86685535(R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-3-ylamino)pyrazin-2-ylamino)propanamideAusbeute 51,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)propanamide (97 mg, 0.430 mmol), 3-aminoquinoline (62 mg, 0.430 mmol), K2CO3 (100 mg, 0.724 mmol), BINAP (30 mg, 0.048 mmol) and Pd(OAc)2 (15 mg, 0.066 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 20 h. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give (R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-3-ylamino)pyrazin-2-ylamino)propanamide (74 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c1a1752ebf94c048048fb432003d779
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

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