Water → (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-phenylpropanamide

HRID 332791

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332791
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6](Cl)[N:7]=1.[NH2:11][C@@H:12]([C:20]([NH2:22])=[O:21])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:11][C@H:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:20]([NH2:22])=[O:21])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]#[N:10]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7000171(2R)-2-amino-3-phenylpropanamideHCID 529877443,5-Dichloropyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 86685588(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-phenylpropanamideAusbeute 85,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,5-dichloropyrazine-2-carbonitrile (86 mg, 0.494 mmol), D-phenylalaninamide (81 mg, 0.494 mmol) and DIEA (0.130 mL, 0.747 mmol) in DMF (2 mL) was stirred at room temperature for 20 h. Water and EtOAc were added. Organic phase was separated, washed with 1N HCl, then with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-phenylpropanamide (128 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customOrganic phase was separated
  2. washwashed with 1N HCl
  3. dry with materialwith 5% NaHCO3, dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3d9c8dd2c10414b82592f65e8cbac33
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08877760B2

Verknüpfte Notizen

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