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3-Aminoquinoline → HCID 86685608, Verbindung

HRID 332816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332816
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:16]#[N:17].N[C:19]1[CH:20]=[N:21][C:22]2[C:27]([CH:28]=1)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:16]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:10]([NH2:12])=[O:11])=[N:7][C:2]=1[C:19]1[CH:20]=[N:21][C:22]2[C:27]([CH:28]=1)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)#[N:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 113753-AminoquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 86685607(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-methylbutanamide

Produkt 1

HCID 86685608HCID 86685608, VerbindungAusbeute 82,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3,5-dichloropyrazine-2-carbonitrile (500 mg, 2.84 mmol) and D-valinamide HCl salt (476 mg, 3.12 mmol) in AcCN (10 mL) was added DIPEA (1.11 mL, 6.25 mmol). After stirring at room temperature for 4 h, it was diluted with EtOAc, washed with sat. NaHCO3, organic layer was separated and washed with brine, dried and concentrated to give (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-methylbutanamide (740 mg). Step 2: To a mixture of (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-methylbutanamide (100 mg, 0.394 mmol) in Dioxane (2 mL) was added 3-aminoquinoline (71 mg, 0.492 mmol), Pd(OAc)2 (18 mg, 0.079 mmol), BINAP (49 mg, 0.079 mmol) and K2CO3 (163 mg, 1.18 mmol). After heating at 95° C. for 5 h, the mixture was filtered, the filtrate was concentrated and purified by preparative HPLC to give (R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-3-yl)pyrazin-2-ylamino)-3-methylbutanamide (113 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2346958177494b25ad679711e32f56ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

Notizen zur Reaktion

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