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Pivalic acid → 2-(4-Fluoro-2-methylphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene

HRID 332849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332849
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[CH:10]=[CH:9][S:8][C:7]=2[CH:11]=1.Br[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][C:14]=1[CH3:20].CC(C)(C)C(O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(N(C)C)=O.C(Cl)Cl.O.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C(P(C3CCCCC3)C3CCCCC3)=C(OC)C=CC=2OC)=C(C(C)C)C=1)C.C1C=[C-]C(CCN)=CC=1.Cl[Pd+]>[F:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:9]2[S:8][C:7]3[CH:11]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][C:6]=3[CH:10]=2)=[C:14]([CH3:20])[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6417Pivalic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 967432-Bromo-5-fluorotolueneHCID 136342376-Methoxy-1-benzothiophene

Produkt 1

HCID 867306312-(4-Fluoro-2-methylphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiopheneAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 25112666
BrettPhos Palladacycle
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a 20 mL microwave vial, 6-methoxybenzo[b]thiophene (1 g, 6.09 mmol), 2-bromo-5-fluorotoluene (0.808 mL, 6.39 mmol), BrettPhos palladacycle (1st generation) (0.243 g, 0.304 mmol), trimethylacetic acid (1.866 g, 18.27 mmol), and K2CO3 (2.52 g, 18.27 mmol) were suspended in DMA (10 mL). The reaction was heated for 90 min at 150° C. under microwave radiation. The reaction mixture was diluted with DCM and water. The organic layer was collected (phase separator) and concentrated to afford the crude product. The crude material was concentrated onto to silica gel and purified by column chromatography (SiO2, 100% Heptanes) to afford 2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene (730 mg, 2.68 mmol, 44% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm=7.69 (d, J=9.09 Hz, 1H), 7.43 (dd, J=6.06, 8.59 Hz, 1H), 7.35 (d, J=2.53 Hz, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.00-7.10 (m, 2H), 6.90-7.00 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 2.47 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was collected (phase separator)
  2. concentrationconcentrated
  3. customto afford the crude product
  4. concentrationThe crude material was concentrated onto to silica gel
  5. custompurified by column chromatography (SiO2, 100% Heptanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-800fb8ef235443088462d2436e6fb491
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877801B2

Notizen zur Reaktion

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