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Triethylamine → (E)-tert-butyl 3-(4-((6-methoxybenzo[b]thiophen-3-yl)oxy)phenyl)acrylate

HRID 332857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332857
Br[C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([O:6][C:7]2[C:8]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][C:9]=3[S:10][CH:11]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:20]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])(=[O:23])[CH:21]=[CH2:22].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:17][O:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:8]2[C:7]([O:6][C:5]3[CH:18]=[CH:19][C:2](/[CH:22]=[CH:21]/[C:20]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])=[CH:3][CH:4]=3)=[CH:11][S:10][C:9]=2[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 15458tert-Butyl acrylateHCID 867306383-(4-Bromophenoxy)-6-methoxybenzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 86730640(E)-tert-butyl 3-(4-((6-methoxybenzo[b]thiophen-3-yl)oxy)phenyl)acrylateAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial, 3-(4-bromophenoxy)-6-methoxybenzo[b]thiophene (4 g, 11.93 mmol), tert-butyl acrylate (10.49 mL, 71.6 mmol), and Pd(PPh3)2Cl2 (1.256 g, 1.79 mmol) were suspended in DMF (12 mL) and triethylamine (8.32 mL, 59.7 mmol). The reaction was heated for 60 min at 120° C. under microwave irradiation. The reaction mixture was diluted with DCM and water. The organic layer was collected (phase separator) and concentrated to obtain the crude product. The crude material was purified by column chromatography (SiO2, 1-20% EtOAc/Heptane) to afford (E)-tert-butyl 3-(4-((6-methoxybenzo[b]thiophen-3-yl)oxy)phenyl)acrylate (3 g, 7.84 mmol, 66% yield) as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ ppm=7.45-7.63 (m, 4H), 7.27-7.33 (m, 1H), 7.03-7.13 (m, 2H), 6.99 (dd, J=8.8, 2.3 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 6.30 (d, J=16.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.55 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was collected (phase separator)
  2. concentrationconcentrated
  3. customto obtain the crude product
  4. customThe crude material was purified by column chromatography (SiO2, 1-20% EtOAc/Heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-704f0d6e2a09413886bdbbcca0d119d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877801B2

Notizen zur Reaktion

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