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Lithium Hydroxide → (S)-5-((S)-4-carboxy-1-(4-iodobenzylamino)-1-oxobutan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3-(4-sulfamoylphenyl)thioureido)pentanoic Acid

HRID 333134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 333134
[I:1][C:2]1[CH:42]=[CH:41][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8](=[O:40])[C@@H:9]([NH:16][C:17](=[O:39])[C@@H:18]([NH:25][C:26]([NH:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([S:35](=[O:38])(=[O:37])[NH2:36])=[CH:31][CH:30]=2)=[S:27])[CH2:19][CH2:20][C:21]([O:23]C)=[O:22])[CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14]C)=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Li+]>CO.O>[C:12]([CH2:11][CH2:10][C@H:9]([NH:16][C:17](=[O:39])[C@@H:18]([NH:25][C:26]([NH:28][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([S:35](=[O:37])(=[O:38])[NH2:36])=[CH:33][CH:34]=1)=[S:27])[CH2:19][CH2:20][C:21]([OH:23])=[O:22])[C:8]([NH:7][CH2:6][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([I:1])=[CH:42][CH:41]=1)=[O:40])([OH:14])=[O:13]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 86632285(S)-methyl 5-(4-iodobenzylamino)-4-((S)-5-methoxy-5-oxo-2-(3-(4-sulfamoylphenyl)thioureido)pentanamido)-5-oxopentanoate

Produkt 1

HCID 86632286(S)-5-((S)-4-carboxy-1-(4-iodobenzylamino)-1-oxobutan-2-ylamino)-5-oxo-4-(3-(4-sulfamoylphenyl)thioureido)pentanoic AcidAusbeute 25,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-methyl 5-(4-iodobenzylamino)-4-((S)-5-methoxy-5-oxo-2-(3-(4-sulfamoylphenyl)thioureido)pentanamido)-5-oxopentanoate (0.200 g, 0.27 mmol) and lithium hydroxide (48 mg) in methanol (3.0 mL) and water (1.0 mL) was stirred at room temperature for overnight. The reaction mixture was purified by HPLC to give the title product (49.4 mg) as a yellow solid. MS (ESI), 728 (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32e53b8a481d474b9074c2cce1521d5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877970B2

Notizen zur Reaktion

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