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Potassium ethoxide → 3-(2-Nitro-3-piperidin-1-yl-phenyl)-2,5-dioxo-hexanedioic acid di ethyl ester

HRID 33473
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33473
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:23])[C:5](=[O:22])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[C:8]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH3:2].[O-]CC.[K+].[C:28]([O:33][CH2:34][CH2:35]Br)(=[O:32])[C:29]([CH3:31])=[O:30]>C1COCC1.O.CCOCC>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:23])[C:5](=[O:22])[CH:6]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]2)[C:8]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH2:31][C:29](=[O:30])[C:28]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[CH3:2]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 23670592Potassium ethoxideHCID 597967713-(2-Nitro-3-piperidin-1-yl-phenyl)-2-oxo-propionic acid ethyl esterHCID 86587973Bromoethyl pyruvate

Produkt 1

HCID 597967863-(2-Nitro-3-piperidin-1-yl-phenyl)-2,5-dioxo-hexanedioic acid di ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2-nitro-3-piperidin-1-yl-phenyl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester (ii) in THF is treated with potassium ethoxide (“KOEt”) (1 eq), followed by bromoethyl pyruvate (1.05 eq), at 0° C. The reaction is allowed to warm to room temperature over 90 min. The reaction is diluted with water and ether, partitioned, and the aqueous layer is washed with ether. The combined organic layers are dried over MgSO4, filtered and concentrated. Chromatography gives 3-(2-nitro-3-piperidin-1-yl-phenyl)-2,5-dioxo-hexanedioic acid di ethyl ester (iii).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned
  2. washthe aqueous layer is washed with ether
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e690c206e68c445d9f0bccfcc72a2c1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429603B2

Notizen zur Reaktion

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