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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-Fluoro-3-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)benzoic Acid

HRID 335335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335335
[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8]C)=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13]([C:15]1[N:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]2=[N:17][CH:16]=1)=[O:14].O.[OH-].[Li+]>O.C1COCC1.CO>[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13]([C:15]1[N:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]2=[N:17][CH:16]=1)=[O:14]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 71282942HCID 71282942, Verbindung

Produkt 1

HCID 712829884-Fluoro-3-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)benzoic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 4-fluoro-3-(imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamido)benzoate (step 1) (7.2 g, 22.98 mmol) in water (30 ml), THF (45.0 ml) and MeOH (15.00 ml) was treated with lithium hydroxide monohydrate (4.82 g, 115 mmol). The reaction mixture was stirred at RT overnight and concentrated in vacuo to remove THF and MeOH. The resulting mixture was acidified with 2M HCl to yield a solid that was collected by filtration and washed with ether (3×). The white solid was dried in the vacuum oven at 50° C. to afford the title compound as a hydrochloride salt;

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customto remove THF and MeOH
  3. customto yield a solid
  4. filtrationthat was collected by filtration
  5. washwashed with ether (3×)
  6. customThe white solid was dried in the vacuum oven at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b468726cf9c34361bef14a6865825417
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883819B2

Notizen zur Reaktion

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