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Sulfuryl chloride → (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-ene-2-sulfonyl chloride

HRID 335644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335644
C([Li])(C)(C)C.I[C:7](=[CH2:16])[CH2:8][C@@H:9]1[CH2:13][O:12][C:11]([CH3:15])([CH3:14])[O:10]1.[S:17](Cl)([Cl:20])(=[O:19])=[O:18]>CCCCCC.C(OCC)C>[CH3:14][C:11]1([CH3:15])[O:10][C@H:9]([CH2:8][C:7]([S:17]([Cl:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH2:16])[CH2:13][O:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 86667889(R)-4-(2-iodoallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolaneHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 50914395(R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-ene-2-sulfonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl lithium in hexane (1.7M, 7.65 mL) was added dropwise to a solution of (R)-4-(2-iodoallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (1.21, 6.5 mmol) in diethyl ether (12 mL) at −78° C., and the reaction stirred at −78° C. for 30 min. Sulfuryl dichloride (SO2Cl2, 538 μL, 6.5 mmol) was added, the mixture warmed to room temperature and the solvents removed under reduced pressure. The product was used in the next step with no further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture warmed to room temperature
  2. customthe solvents removed under reduced pressure
  3. customThe product was used in the next step with no further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83adb21d82b2466f87b39ef6748c0f1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08884058B2

Notizen zur Reaktion

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