StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonium Chloride → (5-Bromo-2-fluorophenyl)(6-chloro-2-fluoro-3-(methoxymethoxy)pyridin-4-yl)methanol

HRID 335899
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335899
C([Li])CCC.[Cl:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([F:13])[C:10]([O:14][CH2:15][O:16][CH3:17])=[CH:9][CH:8]=1.[Br:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:27])=[C:23]([CH:26]=1)[CH:24]=[O:25].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1.CCOC(C)=O.O>[Br:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:27])=[C:23]([CH:24]([C:9]2[CH:8]=[C:7]([Cl:6])[N:12]=[C:11]([F:13])[C:10]=2[O:14][CH2:15][O:16][CH3:17])[OH:25])[CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 7363275-Bromo-2-fluorobenzaldehydeHCID 574756416-Chloro-2-fluoro-3-(methoxymethoxy)pyridineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 86658355(5-Bromo-2-fluorophenyl)(6-chloro-2-fluoro-3-(methoxymethoxy)pyridin-4-yl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

DIPA (0.750 mL, 5.35 mmol) was dissolved in dry THF (20 mL) under nitrogen and cooled in a dry ice bath to −78° C. Butyllithium solution (2.5 M in hexanes, 2.0 mL, 5.00 mmol) was added and the solution was stirred for a few minutes. A solution of 6-chloro-2-fluoro-3-(methoxymethoxy)pyridine (0.864 g, 4.51 mmol) in dry THF (10 mL) was added slowly and the resulting solution stirred for 40 minutes. A solution of 5-bromo-2-fluorobenzaldehyde (1.02 g, 5.05 mmol) in dry THF (1 mL) was added dropwise. After 10 minutes saturated ammonium chloride (10 mL), water (100 mL) and EtOAc (100 mL) were added and the phases mixed and separated. The organic was dried with magnesium sulfate and evaporated to dryness under reduced pressure. Purification using silica chromatography (hexane to EtOAc gradient) gave the desired (5-bromo-2-fluorophenyl)(6-chloro-2-fluoro-3-(methoxymethoxy)pyridin-4-yl)methanol.

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting solution stirred for 40 minutes
  2. additionthe phases mixed
  3. customseparated
  4. dry with materialThe organic was dried with magnesium sulfate
  5. customevaporated to dryness under reduced pressure
  6. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90437431dd774604ad2ea55e7c819041
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883782B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion