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Morpholine → (S)-2-fluoro-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-3-morpholino-5'H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-oxazol]-2'-amine

HRID 335970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 335970
[F:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[O:8][C:9]3[C:14]([C@@:15]4([CH2:19][O:18][C:17]([NH2:20])=[N:16]4)[C:5]2=[CH:4][C:3]=1I)=[CH:13][C:12]([C:21]1[C:22]([F:27])=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)=[CH:11][CH:10]=3.[NH:29]1[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]1.[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C>CC(OC1C=CC=C(OC(C)C)C=1C1C(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=CC=CC=1)C.CC(OC)(C)C.C1C=[C-]C(CCN)=CC=1.Cl[Pd+].C1COCC1>[F:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[O:8][C:9]3[C:14]([C@@:15]4([CH2:19][O:18][C:17]([NH2:20])=[N:16]4)[C:5]2=[CH:4][C:3]=1[N:29]1[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]1)=[CH:13][C:12]([C:21]1[C:22]([F:27])=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)=[CH:11][CH:10]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 58466247HCID 58466247, Verbindung

Produkt 1

HCID 58466153(S)-2-fluoro-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-3-morpholino-5'H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4'-oxazol]-2'-amineAusbeute 23,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66572931
HCID 66572931, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A vial charged with (S)-2-fluoro-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-3-iodo-5′H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4′-oxazol]-2′-amine (0.20 g, 0.41 mmol, prepared as described in Method BB34) and Ruphos palladacycle (0.032 g, 0.041 mmol) was treated with morpholine (0.18 mL, 2.03 mmol) and 4 mL THF. LiHMDS (2.03 mL, 2.03 mmol) was added, the vial was capped under argon, and the reaction mixture was allowed to stir overnight. The reaction mixture was purified directly by column chromatography [0-80% (9:1 DCM/MeOH)/heptane] yielding (S)-2-fluoro-7-(2-fluoropyridin-3-yl)-3-morpholino-5′H-spiro[chromeno[2,3-b]pyridine-5,4′-oxazol]-2′-amine (0.044 g, 0.097 mmol). [M+H]+=452.0

Aufarbeitung

  1. customthe vial was capped under argon
  2. customThe reaction mixture was purified directly by column chromatography [0-80% (9:1 DCM/MeOH)/heptane]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bf7122cca71496b91911798e1c4d449
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08883782B2

Notizen zur Reaktion

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